苏芬战争：1939年11月，与德国联合刚刚瓜分完波兰的苏联遇到了一个新的战略问题，那就是要把曾经的边境防线向前推进300多公里，因此使得芬兰的领土更加深入苏联腹地，由于防线即将前移会使得芬兰直接威胁到列宁格勒的安全，加之芬兰独立时期得到了德国的大力协助，一度被苏联认定为假想敌，于是苏联想出一个要求芬兰接受苏联的土地换土地的要求，而芬兰一方面会因为更换土地也会使得国土核心地带安全受到威胁，另一方面也会因此失去芬兰唯一的镍矿，同时还会导致50万人无家可归。
实际上，芬兰在独立期间就已经和苏联关系紧张，双方都是认定对方为假想敌，30年代芬兰一直都是通过外交手段来避免战争，在这个时期，芬兰不但进一步得到德国的援助，还得到了英国的援助，在这种国际情况下，迫使苏联与之签订了互不侵犯条约，直到1939年苏联获得波兰领土后，使得苏联信心膨胀，同时也是为了预防芬兰成为德国的盟友。
于是芬兰十分强硬的拒绝了苏联的要求，苏联方面则开始动用武力相威胁，11月30号，苏芬战争爆发，苏联调集了总计54万兵力，包括实际动用26个步兵师，3000多辆坦克，800多架飞机，兵分三路计划在一个月内彻底吞并芬兰，而此时的芬兰经过紧急征兵后也仅有13万士兵，而且没有重装备，唯一在后来发挥巨大作用的是很多芬兰人从小就会的雪橇，用雪橇组成的游击部队给后来的苏联完成了重大伤亡。
苏芬战争的结果大大出乎苏联的预料，芬兰充分利用地形构筑的曼纳海姆防线给苏军造成了很大阻碍，直到1940年2月，苏军才得以在芬军主动放弃的前提下突破这道防线。
从1939年11月30号战争爆发到1940年3月12号正式签订停战条约，苏军伤亡几乎像绞肉机一般滚雪球的增长，根据苏联当时对外公开的数字是阵亡4.87万人，负伤15.88万人，而根据后来的苏联历史学家在后来的统计表明苏芬战争期间苏联红军一共有13.1万人被注明死亡，另有资料表明当时有很多临时调遣的部队伤亡人数未统计在内，所以苏芬战争苏联的总伤亡根据各方资料被认为苏联的阵亡人数最大可能达到15万人以上，负伤人数可能最多达到45万。
不过根据芬兰提供的战情报告统计，苏军总阵亡人数在11万人左右，负伤人数超过30万。
苏联在这场战争中暴露了很多失败的原因，如：步坦协同空白，很多时候芬兰游击队都是借助有利地形在苏军缺乏重武器保护的情况下突然袭击给予苏军沉重打击。
后勤保障十分仓促，苏军非战斗冻伤减员也十分严重，其中最严重，最令苏联颜面无光的就是苏联18步兵师因为被困，无法获得补给和支援，被芬兰军队围剿歼灭，最后投降。
各级军官指挥配合不力，尤其是坦克旅和步兵师之间的战术配合十分糟糕，很多年轻的军官严重缺乏实战经验，如果说德军在巴巴罗萨计划早期和苏联的坦克战中苏联的坦克损失十分惊人，那么苏芬战争中苏联人坦克损失可谓逆天了，苏联在短短四个月的战争里由于对地形不熟，又缺乏步兵保护，常常是一整队坦克被芬军围困，挨个开瓢，以苏联早期的反坦克步枪都可以打掉的坦克来说，芬兰复杂的地形和伏击的攻势简直是噩梦，整个苏芬战争期间苏联损失费各类坦克竟然达到了2000辆之多，苏联坦克军这种致命错误一直到德军入侵依然存在。
芬兰人利用雪橇和猎人的优势组织的游击作战对苏联的伤亡十分惊人，狙击之王西蒙海耶就以这种战术在四个月的战争中达到了步枪毙敌500人，冲锋枪毙敌270多人的战果傲据单人击杀榜首，芬兰军队装备的索米冲锋枪也在这种游击作战中大放异彩，使得斯大林在苏芬战争之后强令军工部研制更优秀的冲锋枪，波波莎也由此诞生！
而反观芬兰军队在整个战争中的2万人左右的阵亡，苏联可谓是彻彻底底的打了一场耻辱之极的战争。
很高兴回答你的问题，闲话少说直接上答案。我认为苏联最耻辱的一场战役是：二战时与德国打的基辅战役。
苏联从建国到最后的崩溃也就七十几年的时间。论起来打仗最多、最惨烈的，就是与德国在二战时的战争。整个二战期间苏联损失了6000万人左右，物资更是不计其数。为什么说苏联在二战中的基辅战役是最耻辱的一场战役呢？我准备从以下几个方面进行分析：
战略指挥失误二战初期的时候，德国势如破竹、用了不到一个月时间就打到了苏联第三大城市基辅的城下。当时德国实力强劲、武器先进，苏联物资匮乏、缺枪少弹、士气也不高。
苏联内部是有很多人是清醒的。当时任总参谋长的朱可夫认真研究了基辅的形势，准确判断出了德军的意图，向斯大林做出了建议：西南方面军必须立即全部撤过第聂伯河，放弃基辅。结果朱可夫也因此被免去总参谋长一职，被派往前线。
从后来的情况来看，当时保存实力才是最好的选择。但是斯大林觉得可以一战。
兵败如山倒按道理说双方兵力也差不多，双方都有一百万左右的人投入了战争。由于指挥不利、士气不行以及德国的闪电战等因素，开战仅仅才十几天苏联就败了，不是小败是完全的全线崩溃。
损失惊人这次战役导致苏联60多万士兵被俘虏，战死了20多万人，仅仅只有1.5万人突围成功。整个强大的西南方面军几乎名存实亡，而德军仅仅伤亡15万人，战役的过程就像是一场大屠杀。
耻辱：领导先跑路苏军拼死从德军的阵地打开了一个缺口，可基辅的主要领导首先逃跑了，这其中包括布琼尼元帅、铁木辛哥元帅和苏联政治委员赫鲁晓夫。
大家想一想，领导跑了群龙无首，剩下的就是大乱了。绝望的苏军开始不成建制的突围，不愿意送死的，撤到城里，炸毁桥梁负隅顽抗。突围的人发现突围无望，弹药和燃油耗尽，最后变成了大屠杀。
严重的后果基辅战役失败使苏联丧失了西南方面军几乎全部主力部队，德国后来在2个月后就到达了莫斯科城下。当然苏联靠着天气、决心、援助等多方面的因素最后取得了胜利。可是基辅之战加速了德军的前进脚步，也使苏联遭受了重大损失。
回答总结：基辅之战被称为二战最大的歼灭战、包围战。苏联在整个战役过程中的损失、指挥错误、高官逃跑、战屡失败暴露无遗，所以我认为基辅之战是前苏联最大的耻辱！